東方朔與漢武帝首次相見，是在長安城繁華的街市上，東方朔賣藝求生，油腔滑調，號稱自己的智慧是天下第一，皇帝第二。在宮中受到太皇太后拘束管制的武帝恰好私自出游散心，聞言即妒又驚。匈奴使臣來到長安，索要公主和親。武帝感到羞辱，將匈奴使臣趕下殿去。太皇太后召見武帝加以訓斥，說自漢高祖始，孝文、孝景兩代都以匈奴為不敵之患，只好“和親”以保太平。否則就有復巢之危。東方朔通過平陽公主給武帝獻上計策，使武帝正大光明地壓住滿朝的求和之聲，并當著文武大臣的面，怒而立誓：今后再提和親，定斬不赦！丞相竇王孫將武帝背后的高人誤以為是平陽公主。太皇太后采納侄子竇王孫的建議，宣布要將平陽公主嫁到匈奴去。