香港十大通緝犯之一唐杰，天生具有吸引異性的本能，對生活素質(zhì)要求極高，甚至挑剔。懂得享受生活，揮金如土。他等著佐藤來贖回一本寫滿黑幫秘密的日記，卻遇到了Jenny和飛虎隊隊員羅宏達。唐杰利用羅宏達去結識Jenny，欲施調(diào)虎離山之計，在她住所下掘地道方便偷取對面銀行存放的黑錢。但始料不及的是他與羅宏達同時愛上Jenny，兵賊關系頓時復雜起來，計劃也進退兩難。

enny的身分是黑幫頭子的情婦，是一位對愛執(zhí)著、勇于去愛的時代女性。Jenny一覺醒來，忽然覺得自己已經(jīng)不再愛身邊的黑幫首領藤，于是帶走一袋佐藤用于骯臟交 易的巨款。伊藤的一大筆錢出走。Jenny在沖繩碰見唐杰和飛虎隊隊員羅宏達，三人索性玩起愛情心理游戲，每個人都想勝過對方。

羅宏達具有事事必經(jīng)計算，畏首畏尾的個性，他帶著女友黎姿到?jīng)_繩度假，見到有案底的唐杰，設計逮捕他。在這個過程中，羅宏達與唐杰同時愛上了Jenny，三人玩起了愛情心理游戲。

Sandy跟隨男友羅宏達到?jīng)_繩度假。在這個過程中，男友羅宏達愛上了Jenny，受冷落的Sandy又被佐藤所心儀。