晚上八人聚在一起，Richard無法回答Ilana下一步該怎么做，他說大家都死了，也沒上過島，這里是地獄。他說也許他們應該停止聽信Jacob，而去聽別人的。他拿火把走進叢林。Ilana想找他，Jack說沒必要。Ben與Sun對Jack說Richard去找John了。此時Hurley用非英語與某人談話，但不告訴Jack。Ben對Ilana說也許Jack是對的?！　ichard挖出十字架，Hurley找到他是，說是Isabella叫他來的，問Richard為何埋掉十字架。此時他就站在丈夫身邊，Hurley幫忙傳達口訊，說是她的死不是他的錯，但無論他怎樣努力，都改變不了這個結果，并說大家已經在一起了。她走后，Hurley說Isabella要他去阻止黑衣人離開島，否則大家都要下地獄。Ilana：病床上的她答應Jacob去保護六個人，隨后似乎因Jacob而康復。他告訴她，帶六人到神殿后，Richard會告訴她下一步怎樣做。Richard：1867年，在加那利群島的特納利夫（Tenerife，CanaryIslands），Richard的妻子Isabella重病，沒錢請醫(yī)生，她拿下戴著的十字架。醫(yī)生不愿在大雨中趕半小時去治病，只愿開貴藥，還說十字架不值錢，情急的Richard錯手殺了他，之后拿著藥往回趕，然后妻子已死，他也被拉去坐牢。牢中他看英文版圣經，神父問時他說自學英語，原本打算與妻子去新大陸。他懺悔，神父卻說時間已不夠，明天他就要被施絞刑，他很驚恐。但之后Whitfield為MagnusHanso船長向神父買下了會說英語的他。他們乘坐BLACKROCK號出航，雨夜撞上島的神像，在叢林中擱淺，只剩五個船員，Whitfield說糧食和水源都不夠，殺了船艙中被捆起來的幾個人，要殺Richard時黑煙出現把船員和Whitfield殺死。Richard掙脫不開鐐銬，看見野豬下來后又見回Isabella，她說他們在地獄，所以能相遇，她想在魔鬼（即黑煙）回來前把他救出，但沒來得及黑煙便出現，他要她逃生，但在她卻在上面被黑煙所殺。再后來，黑衣人出現，給他水喝，還打開了鐐銬，要求他聽自己吩咐。黑衣人告訴他自己是黑煙，但Isabella是被惡魔帶走的，他要見她，就要去殺了惡魔，而且只有一次機會，用刀（黑衣人給Richard的刀正是Dogen給Sayid的那把）刺進胸膛，不能等對方說話（場景與Dogen對Sayid所說的一樣，而且刀也相同）。但Richard被Jacob打倒，并被證明自己沒死。Jacob用酒瓶作喻，說里面裝著的是陰險邪惡等等，而島就是瓶塞，堵住它們。Jacob得知他見過黑衣人，告訴他黑衣人相信人性本惡，認為人人都可能墮落，而自己則相反，因而要把人帶到島上證明對方是錯的，還認為人到島后他們的過去就不重要。Richard說如果他不介入，僅僅由他們自救的話黑衣人就會介入。于是Jacob希望由Richard來幫忙充當媒介。Richard要回報，Jacob無法給他帶回妻子或寬恕他的罪過使他免下地獄，但可以讓他長生不老。Richard找回黑衣人，給他一塊白石頭。黑衣人說如果他以后決定不跟隨Jacob，隨時可以找自己，還給回他Isabella的十字架。Richard隨即埋下它。Jacob：他找黑衣人，問他為什么要殺自己，黑衣人說想離開島，Jacob不放，給他一個酒瓶消磨時間。黑衣人說要殺死他，包括他的繼位者（即candidate）。當Jacob離開后，他敲碎了酒瓶。